Куфштейн возник как твердыня, мимо которой шёл узкий путь из Баварии в Тироль и обратно. Огромная крепость Герольдсек, принадлежавшая в XIII—XIV веках регенсбургским епископам, документально известна с 1205 года. Торговое поселение, состоящее из пяти кварталов, развивалось под сенью цитадели благодаря оживлённой торговле по реке Инн; в 1393 году оно было наделено правами города.

В 1504 году император Максимилиан Габсбург после осады взял Куфштейнскую крепость и включил в состав подвластного ему Тироля. Правителям Баварии удавалось вернуть себе Куфштейн только на короткие промежутки времени (1703-1704, 1805-1814), причём за время баварской оккупации старый город полностью выгорел.

Башня кайзера, выстроенная по приказу Максимилиана I в 1518-1522 годах, до XX века использовалась в качестве тюрьмы. Внутри крепостных стен можно посетить музей и «орган героев» 1931 года постройки (Heldenorgel), один из крупнейших в мире, звуки которого слышны, по уверениям местных жителей, в радиусе 13 километрах.

Современный Куфштайн — это не только популярное место отдыха немцев и австрийцев, но и небольшой промышленный центр, где ведётся производство охотничьего снаряжения Voere, спортивного инвентаря Kneissl и элитных бокалов марки Riedel.