Поселение древних эстов возникло здесь в X-XI веках. Из многочисленных достопримечательностей города-музея следует отметить прежде всего Тоомпеа — один из самых своеобразных примеров средневековой городской планировки и архитектуры. Здесь расположен замок Тоомпеа, история создания которого начинается с 1219 года. Самая интересная его часть — 46-метровая башня "Длинный Герман", стоящая на страже Таллинна уже более 500 лет.

Недалеко от замка возвышаются темно-серые стены Домской церкви, построенной в начале XIII века. С Тоомпеа можно спуститься на Ратушную площадь, где стоит единственная в Прибалтике средневековая ратуша. Рядом находится аптека, ведущая свою историю с 1442 года.