По легенде, в 1621 году в версте от города, на Яблоневой поляне Романцова леса, по распоряжению патриарха Филарета, бывшего боярина Федора Никитича Романова, был основан Свято-Троицкий монастырь. Окруженный высокой каменной стеной с бойницами, обитель представляла собой практически неприступную крепость.

В 1662 году Лебедянская крепость в очередной раз перестраивается: город и большой острог соединяются в одно укрепление. Лебедянь расширяется и украшается. Здесь развивается торговля, растет посад.

16 сентября 1779 года по указу Екатерины II Лебедянь получает статус уездного города и свой герб.

В XIX веке Лебедянь славилась конскими ярмарками, а в 1826 году в городе был открыт первый в России ипподром и основано Лебедянское скаковое общество, членами которого стали видные конезаводчики со всей России. В 1847 году в городе было учреждено Лебедянское общество сельского хозяйства, оставившее глубокий след в истории агрономической науки страны и ставшее колыбелью основных проектов реформы 1861 года (кстати, на западе от Лебедяни расположен поселок Агроном).

С января 1954 года Лебедянь входит в состав образованной Липецкой области.

Лебедянский краеведческий музей является одним из старейших в области, он был создан в 1919 году. Многие педагоги, историки, краеведы стояли у истоков создания музейного дела в своем городе. Традиции продолжаются и до сегодняшнего дня. Экспозиция современного музея расположена в 6 залах. Носит выставочный характер. Основные экскурсии: "Лебедянь - исторический очерк", "Литературная Лебедянь", "Православные места края", "Памятники истории и культуры". Экспозиция музея рассчитана на все возрастные категории. Обзорная экскурсия построена по принципу ленты времени, тематически разделена по основным эпохам и представляет историю Лебедянского края на примере подлинных находок. Проводятся лекции по отдельной тематике экспозиции: "Секреты мастеров края", где рассказ идет о мастеровых людях, знакомство с ремеслами, подлинными предметами, изготовленными умельцами. Также можно познакомиться с разделом "Русская изба", увидеть внутреннее убранство избы, предметы быта XVIII-XIX веков. В Лебедянском музее хранятся уникальные экспонаты, относящиеся к каменному веку, эпохе ранней бронзы, славянам-вятичам, Петровской эпохе, мемориальные вещи знаменитых земляков.

Основными задачами Лебедянского Дома ремесел стало возрождение традиций русской национальной культуры, народных художественных промыслов и ремесел, эстетическое воспитание подрастающего поколения.

Для этого работники Дома ремесел не только сами создают изделия народных художественных промыслов и обучают детей и взрослых различным традиционным ремеслам в кружках или индивидуально, но также организуют выставки, выставки-продажи таких изделий. В функции Дома ремесел также входят создание и поддержка деятельности клубов, семейных мастерских и любительских объединений для населения с целью пропаганды русских народных ремесел, проведение семинаров, лабораторий, мастер-классов и курсов обучения для всех желающих. Такая работа проводится мастерами народного прикладного творчества, которые работают по адаптированным и авторским программам.