Город основан в конце XIV — начале XV веков князем Владимиром Андреевичем Храбрым и назван им Ярославец в честь его сына Ярослава (православное имя Афанасий). В 1485 году был присоединен к Московскому княжеству и стал именоваться Малоярославцем (в отличие от Ярославля на Волге, Ярослава в Галицкой земле). В 1508 году был отдан во владение князю М.Л.Глинскому. В начале XVII века в период Смутного времени был разорен. С 1776 года — уездный город Малый Ярославец Калужского наместничества (позднее губернии).

Во время Отечественной войны 1812 года под Малоярославцем 12 (24) октября произошло ожесточенное сражение между русскими и французскими войсками, пытавшимися прорваться к Калуге, где были сосредоточены провиантские склады. Город 8 раз переходил из рук в руки, но к концу дня оказался у французов, обе стороны готовились к продолжению сражения. 14 (26) октября Наполеон дал приказ отступать по разоренной Смоленской дороге (мемориальные памятники: часовня 1860 года, Успенская церковь и обелиск 1912 года). Сражение под Малоярославцем завершилось стратегической победой русской армии.

Во время Великой Отечественной войны 1941-1945 годов в районе Малоярославца происходили ожесточенные бои в ходе Московской битвы 1941-1942 годов. Город был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 18 октября 1941 года по 2 января 1942 года.

До 60-х годов XX века в городе существовал большой деревянный дом, переживший нашествие Наполеона и Вторую мировую войну. Однако он пришел в полную негодность и был разобран. В краеведческом музее существует его изображение, выполненное маслом.

У реки, на восточной части города расположен Никольский Черноостровский монастырь XVI-XVIII веков. Монастырь охватывает двойное кольцо стен, сохранилась 3-ярусная колокольня (1821) , больничный корпус (1813) и Корсунская церковь (1814), Никольский собор (1823-1839).

Прочие достопримечательности: Малоярославецкий музейно-выставочный центр, Малоярославецкий историко-краеведческий музей.

Малоярославецкий военно-исторический музей 1812 года является одним из трех музеев — центров изучения, хранения и пропаганды памятников Отечественной войны 1812 года. В фондах хранятся уникальные экспонаты, книги, документы, свидетельствующие о событиях начала XIX века. Подлинные экспонаты — русское и французское оружие, предметы экипировки и обмундирования, нумизматики, фалеристики, предметы военного быта, военная миниатюра, живопись и графика художников XIX-XX веков позволяют полнее представить ход войны и значение Малоярославецкого сражения, которое явилось началом бегства и гибели Великой армии Наполеона. Посетителей привлекает как экспозиция музея, так и памятники и памятные места, связанные с событиями Отечественной войны 1812 года.

Малоярославецкая городская картинная галерея, в которой имеются три экспозиционных зала. В 1-м зале представлены картины, подаренные заслуженной художницей России Е.А.Чернявской (1904 г.р.) в 1985 году и ставшие основой картинной галереи. В 1943 году она окончила Венскую Академию художеств и получила звание художницы академической живописи. Во 2-м зале — картины художников Куликовых, уроженцев Малоярославца. Куликов Афанасий Ефремович (1884-1949) — основатель советского лубка. В экспозиции представлены портреты, пейзажи, натюрморты. 3-й зал галереи — сменный, предназначен для передвижных камерных выставок.

Военно-исторический музей "Ильинские рубежи" расположен в центре села Ильинское Малоярославецкого района. На площади в 2,7 гектаров находятся военно-исторический музей, два дота (артиллерийский и пулеметный), сохранившиеся с 1941 года, два артиллерийских орудия, а также Курган Славы с памятником подольским курсантам и Вечным Огнем у его подножия. Все объекты соединены между собой пешеходными дорожками и доступны для осмотра. Имеется автостоянка. Рядом речка и лес. В музее имеется схема обороны Ильинского рубежа, макет ее центрального участка, фрагменты оружия, найденные на месте боев, материалы, рассказывающие о подвиге Подольских курсантов и личные вещи участников сражения.

Начиная с 1998 года в городе Малоярославце ежегодно проходит слет байкеров, так называемый "Мотоярославец". Проводятся открытия и закрытия мото-сезонов на базе Спортивно-Технического Клуба "Пилот". Присутствуют мото-клубы "Бурые Медведи МС", филиал "Jokers MC".