Первое упоминание о Вязьме относится к 1239 году. В то время возведенная здесь крепость была центром Вяземского удельного княжества, принадлежащего князю Андрею Владимировичу Долгая Рука. Позже Вяземские земли были присоединены к Смоленскому княжеству, а крепость стала одним из главных его форпостов. В 1403 году княжество захватили литовцы, лишь в 1493 году оно было отвоевано и присоединено к Великому княжеству Московскому. Во времена Смуты город не раз подвергался нападениям поляков, в связи с этим в 1632 году в Вязьме была возведена мощная крепость, известная как Большой нижний город. В 1654-1655 годах Вязьма на время стала резиденцией царя Алексея Михайловича, который пережидал здесь разразившуюся в Москве эпидемию. Для него в Вязьме был построен царский дворец. В 1776 году Вязьма стала уездным городом Смоленской губернии. Она стояла на Смоленской дороге, которая соединяла Москву с Европой, в связи с чем Вязьма стала крупным торговым центром. В октябре 1812 года по Вязьмой русские войска нанесли сокрушающий удар по отступающей армии Наполеона. В наши дни Вязьма — тихий областной город, окруженный живописной природой.

На территории старинного Большого нижнего города Вязьмы, где некогда стоял городской кремль, сохранилась только Спасская башня (конец XVII века). Не дошедший до наших дней каменный кремль был возведен в 1632 году при царе Михаиле Федоровиче. В 1670-х годах на холме Верхнего малого города Вязьмы на месте старинного разрушенного собора соорудили Троицкую церковь. Сейчас это главный собор города. Внутри него сохранились остатки фресковой росписи и резной иконостас с иконой покровительницы города — Иверской Божьей Матери. В Вязьме также стоит отправиться к женскому монастырю Иоанна Предтечи. Первоначальные постройки были возведены здесь еще в начале XVI века.

Самым древним из архитектурных памятников монастыря, да и Вязьмы, является церковь Иконы Божьей Матери "Одигитрия". Эта трехшатровая церковь была построена в 1638 году из фигурного кирпича. Кроме церкви в монастырский комплекс входят храм Вознесения с трапезной, палаты настоятеля и колокольня. Интересны и другие религиозные постройки города — храм Петра и Павла (Георгиевский), построенный в стиле классицизма, который сейчас находится в запущенном состоянии, Спасо-Преображенский храм (1736), а также Богородицкая церковь (1727), где в наши дни располагается Вяземский историко-краеведческий музей. Музей занимает восемь залов, в которых представлены коллекции по археологии, крестьянская одежда конца XIX — начала XX веков, разнообразные самовары, медали и монеты, документы времен Отечественной войны 1812 года и Великой Отечественной войны. В городе установлено несколько памятников героям Отечественной войны 1812 года — это памятник "Доблестным предкам" у Спасо-Преображенского храма и памятник Перновскому полку у Богородицкой церкви. О событиях Великой Отечественной войны напоминает памятник генерал-лейтенанту М.Г.Ефремову.

В 35 километрах северо-западнее от Вязьмы находится Государственный историко-культурный природный музей-заповедник А.С.Грибоедова "Хмелита". Он был создан в 1990 году на базе музея-усадьбы Александра Сергеевича Грибоедова. В этом имении проходили детские и юношеские годы известного драматурга, поэта и дипломата, здесь же была написана большая часть его комедии "Горе от ума". В состав музея-заповедника входят села Хмелита, Никольское, Григорьевское, Богородицкое, Городок, Косткино, древние городища и курганные могильники, а также Семеновское и Трансливское болота и исток реки Днепр.