Город впервые упоминается в «Повести временных лет» под 1067 годом как Ръша. Тогда князь Всеслав Полоцкий с двумя сыновьями был вызван князьями Ярославичами «на Ршу у Смоленска», пересёк Днепр на смоленскую (левую) сторону, где был схвачен и посажен в «поруб» — тюрьму без дверей, построенную вокруг заключённого. Позже город оказывается в пределах Менского княжества князя Глеба Всеславича. Последний между 1104 и 1116 годами построил в Орше крепость. В 1119 году Орша перешла в состав Полоцкого княжества. С этого времени граница между Полоцкой землёй в целом и Смоленским княжеством устанавливается по р. Днепр. С 1359 года Орша входит в состав Великого княжества Литовского. 8 сентября 1514 года город Орша стал местом ожесточённых боёв московской и литовско-русинской армий (Сражение под Оршей). В 1566 году Орша становится центром одноимённого повета. 13 декабря 1620 года Орше дано городское самоуправление по магдебургскому праву и герб: серебряный крест и полумесяц под ним на голубом поле.

После первого раздела Речи Посполитой в 1772 году город вошёл в состав Российской империи и стал центром Оршанской провинции (с 1777 года — уезда) Могилёвской губернии. В 1776 году город был лишён магдебургского права. В 1781 году был утверждён новый герб: двуглавый орёл и пять стрел. Во время Отечественной войны 1812 года город был сожжён.

В годы Первой мировой войны с февраля по октябрь 1918 года город был занят немецкими войсками. 2 февраля 1919 года Орша вошла в состав Гомельской области советской России, с 1920 — в состав Витебской области.