Козельск основан на месте древнего поселения славян-вятичей. Упоминается в летописях с XII века (в 1146 и 1154 годы под названиями Козлеск, Козелеск), входил в Черниговское княжество. Древность названия позволяет предполагать образование его как притяжательного прилагательного с суффиксом "-ск" от прозвищного имени Козел. Менее вероятны версии, предполагающие связь с названием животного козел или со словом "козел" — "строение в поле для собранного хлеба, стропила".

Козельск получил известность мужественной обороной весной 1238 года против войск хана Батыя (жители Козельска оборонялись 7 недель, уничтожили около 4 000 татаро-монгол, все защитники погибли, город был уничтожен).

Позже вошел в состав Карачевского княжества, во второй половине XIV века и в 1445-1494 годы во владении Литвы, с 1494 года — в составе Московского государства. Иван IV Грозный включил его в опричнину, при нем город был окружен новой деревянной крепостной стеной. В 1607 году в Козельске находился один из отрядов И.И.Болотникова, оказавший упорное сопротивление царским войскам. В 1610 году был разграблен польско-литовскими войсками. В XVI-XVII века Козельск переживал период наибольшего расцвета. В городе было 15 000 жителей и 40 церквей. С 1708 года — в составе Смоленской, с 1719 — Московской губернии. С 1776 года — уездный город Калужского наместничества (позднее губернии). В XVIII-XIX веках Козельск — транзитный торговый путь между Россией и Украиной. В 1892 году в Козельске насчитывалось 1010 домов (48 из них каменных), имелись собор и 7 церквей. Действовало 7 фабрик и заводов. В годы Великой Отечественной войны 1941-1945 годов Козельск был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 8 октября по 27 декабря 1941 года и сильно разрушен.

Застройку главной улицы Козельска определили бывшие каменные купеческие особняки XIX века.

Близ Козельска, на севере, в селе Нижние Прыски — церковь Преображения (1787), единственная постройка, уцелевшая от родовой усадьбы Кашкиных.

В 3 километрах от Козельска, на правом берегу Жиздры — монастырь Оптина пустынь, один из важнейших русских религиозных центров (восстановлен как действующий в 1987 году). Основан в XV веке, переживал расцвет в конце XVIII века, особенно после 1821 года, когда был устроен Иоанно-Предтеченский скит для монахов-пустынников за монастырской рощей — своеобразный религиозно-философский и культурный центр. На территории монастыря, окруженного невысокой оградой (1832-1839 годов, 4 башни с кельями и 2 проходные) — Введенский собор (1750-1771), к югу от него — Казанская церковь (1805-1811), к северу — церковь Марии Египетской (1858), к востоку — Владимирская церковь, к западу — колокольня высотой более 40 метров (1801-1804).

В 15 километрах к югу от Козельска — бывшая усадьба князей Волконских. Сохранились церковь и регулярный парк.

Из прочих достопримечательностей: Свято-Введенский мужской монастырь Оптиной Пустыни, женский монастырь в Шамордино, Козельский краеведческий музей с отделом "Оптина пустынь". В главном здании музея находится хранилище Оптинских экспонатов и экспозиция, посвященная истории Оптиной пустыни и великим русским писателям, которые не раз там бывали: Н.В.Гоголю, Л.Н.Толстому, Ф.М.Достоевскому, также здесь похоронены известные славянофилы братья Киреевские.

На центральной улице Козельска особо выделяется своей архитектурой старинное 2-этажное здание XIX века — имение купца Цыпулина. В 1998 году это здание было передано под Козельский краеведческий музей. После реставрации в феврале 2006 года состоялось открытие первого зала, где представлена диорама, посвященная событиям 1238 года, — большое батальное полотно, на котором запечатлен самый трагический момент Козельской битвы.

В Калужской области на базе Козельского лесхоза создан музей леса "Лесные истоки". Экспозиция отражает историю лесного хозяйства и лесных учреждений области со времен Ивана Грозного, рассказывает о растительном и животном мире Калужской области. В фондах музея собраны уникальные поделки из дерева, которыми славилась Козельская земля: рубели, лукошки, вальки, грабли, инструменты, применяемые для обработки древесины.