Орёл основан на месте слияния рек Ока и Орёл (с конца XVIII века - Орлик) как крепость на территории Черниговского княжества у переправы через Оку дороги Карачев — Новосиль предположительно в XII веке (документальных свидетельств существования Орла в домонгольскую эпоху нет, но эта дата подтверждается археологическими раскопками). С XIII века — в составе Карачевского княжества, а затем Звенигородского княжества. С начала XV века эти территории захватило Великое княжество Литовское. Орёл (его название могло быть другим) был оставлен жителями либо при захвате литовцами, либо несколько позднее — в результате набегов крымских татар. С начала 16 века территория вошла в состав Московского государства.

В 1566 г. по указанию Ивана Грозного была основана крепость Орёл для охраны южных границ Московского государства. Этот год официально считается датой основания города./