Основано как село в первой половине XVIII века. В начале XIX века вместе с близлежащими деревнями составляло одну большую общину государевых крестьян, было важным складским и торговым пунктом для товаров, направлявшихся к пристаням Волги, Западной Двины и далее. Ежегодно зимой через Сухиничи проходило от 6 000 до 10 000 подвод. С 1840 года — город Калужской губернии.

Название от прозвищного имени Сухина с патрономическим суффиксом "-ичи" (например, в соседнем Беляевском уезде, в XVI веке были помещики Сухинины).

Со строительством Московско-Курской, Московско-Брестской и Сызранско-Вяземской железных дорог Сухиничи — важный железнодорожный узел, центр торговли конопляным маслом и другими товарами.

Во время Великой Отечественной войны 1941-1945 годов город был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 7 октября 1941 года по 8 марта 1943 года.

Достопримечательности города Сухиничи:

— Памятник 10-й пушечной артиллерийской бригаде.

— Памятник воинам, погибшим в Афганистане (на улице Ленина, возле старого кладбища).

— Памятник маршалу Константину Константиновичу Рокоссовскому (на пересечении улиц Ленина и Рокоссовского).

— Памятник В.И.Ленину

— Братская могила села Уруга. В данную братскую могилу в 1956 году перезахоронены останки воинов Советской Армии, погибших во время ВОВ, из населенных пунктов Уруга, Зимницы, Слизнево, Горки.

В деревне Куклино находятся два памятника павшим воинам в Великой Отечественной войне.