Церковь Иоанна Предтечи была построена на средства Василия III, посетившего монастырь в 1528 году вместе со своей супругой Еленой Глинской в надежде, что их мольбы о рождении наследника будут услышаны. Неудивительно, что теперь историки имеют все основания полагать, что эта церковь, равно как и Архангела Гавриила была сооружена в честь появления на свет Ивана IV. По всей видимости, зодчие были одни и те же — мастера земли ростовской. За алтарем находится родовая усыпальница купцов Симоновых. Место, где была построена церковь очень символично. Считается , что именно на этом холме некогда поселились преподобные Кирилл и Ферапонт.