По преданию, в центре Стародуба рос огромный тысячелетний дуб. Он был таким большим, что после того как его в XVIII веке срезали, то на его пне могла развернуться карета.

Стародуб упоминается в русских письменных источниках начиная с XI века. Во время Батыева нашествия был уничтожен татаро-монголами и на 150 лет исчезает из летописей. Долгое время город находился на юго-западной окраине Русского государства и не раз подвергался нападениям польско-литовских сил, как, например, в 1515, 1534 и 1535 годах. Летом 1535 года польско-литовское войско под командованием гетманов Радзвилла и Тарновского захватило город, при этом погибло 13 000 жителей.

В Смутное время Стародуб оказал ожесточенное сопротивление польским войскам, был сожжен, почти все его население погибло.

В 1660 году был разорен крымскими татарами, а в 1663 году — поляками. Со второй половины XVII века играет значительную роль в торговле. В 1780 году обретает городские права. К этому времени в нем было 15 церквей и 863 двора.

В 1917-1918 годы Стародуб находился в составе Украинской народной республики (был частью земли Северщина) и Украинской державы Скоропадского.

После гражданской войны переходит в состав РСФСР.

Основные достопримечательности города Стародуб: Рождественский собор (1617), Богоявленская церковь (1789), Николаевская церковь (1802), здания бывшего духовного училища, мужской гимназии, Свято-Аннинская церковь в селе Чубковичи, Стародубский краеведческий музей.